5月10日，NBA季后赛继续开打，费城76人队做客挑战波士顿凯尔特人队。本场比赛，76人队的西蒙斯15投8中，罚球2中，贡献18分8个篮板6次助攻，但76人最终以112-114不敌凯尔特人，惨遭淘汰。
在系列赛前三战，西蒙斯遭到了凯尔特人队限制发挥欠佳，其中系列赛第二战更是仅仅得到1分5个篮板7次助攻。上一场比赛，76人队布朗教练进行了变阵，他安排替补控球后卫TJ-麦康奈尔顶上首发，西蒙斯由此得到了释放。西蒙斯上一场比赛打出了侵略性，单场贡献19分13个篮板以及5次助攻，率队以103-92扳回一局。
本场比赛，西蒙斯连续利用速度优势杀入凯尔特人内线取分。首节比赛中段，西蒙斯和队友伊利亚索瓦完成精妙配合。西蒙斯弧顶传球给伊利亚索瓦，随后空切直奔篮下，接到伊利亚索瓦回传就是一记单臂暴扣。
半场结束前4分钟，西蒙斯三分线内一步似乎要给队友手递手传球。但他突然收回传球动作，然后一个急转身杀往篮下，又上演了一记超级暴力的单臂砸扣。半场结束前1分多钟，西蒙斯持球直杀内线，轻松过掉霍福德完成上篮。上半场比赛，西蒙斯高效地攻下了10分6个篮板。
关键的第三节比赛，76人队在恩比德带领下展开了反扑，单节追回了8分。西蒙斯本节投篮手感不佳，仅仅是4投1中，不过他这节打中的一球非常精彩，堪称神仙球。在第三节中段，西蒙斯杀入内线背对霍福德，根本没有出手角度。但他跳在空中硬生生一个回头望月把球抛射入筐。
末节比赛，西蒙斯又沉寂了一大段时间。但在比赛最后时刻，他终于觉醒，先是制造犯规两罚全中，随后篮下转身投射命中，帮助76人建立了3分领先优势。
比赛结束前2分钟，西蒙斯继续冲击内线，硬怼贝恩斯在对方头上又打中关键2分。
尽管如此，但凯尔特人最后凭借塔图姆关键篮下得分又再度反超了2分。而最后时刻，凯尔特人罚球耗尽了时间，76人回天乏术只能接受2分落败的局面。
