3月22日，2019年斯诺克巡回锦标赛继续在兰迪德诺进行，首场半决赛奥沙利文迎战特鲁姆普。在第一阶段2-6落后，第二阶段5-8落后的情况下，奥沙利文完成逆转好戏，追回赛点打出三杆破百，最终以10-9后来居上淘汰特鲁姆普，成功打进决赛，将与罗伯逊与艾伦的胜者争夺冠军。
1/4决赛，奥沙利文和特鲁姆普，分别9-3和9-8淘汰宾汉姆与马克-威廉姆斯，成功会师四强。此前奥沙利文与特鲁姆普交手24次，双方各赢12场，不过本赛季至今两次决赛交手，奥沙利文在北爱尔兰公开赛和大师赛决赛中，都输给了特鲁姆普。巡回锦标赛的半决赛，采取19局10胜的赛制。
首局特鲁姆普率先打开局面，奥沙利文未找到手感，小特打出一杆54分，以69-41取胜先声夺人。第二局奥沙利文抓住上手机会，单杆64分以65-27追平。第三局双方都有几次机会，特鲁姆普手感更好，以73-27拿下2-1领先。第四局特鲁姆普再接再厉，一杆66分后以74-47胜出，总比分3-1进入中场休息。
短暂休整后的第五局，特鲁姆普几次上手，以62-0零封4-1扩大优势。第六局奥沙利文终于打开局面，单杆100分零封拿下缩小分差。第七局特鲁姆普夺回场上主动，一杆得到69分以74-4胜出5-2领先。第八局特鲁姆普乘胜追击，单杆轰出50分，以74-0再胜第一阶段前八局就取得6-2的领先。
第二阶段续战，奥沙利文展开反击。第九局奥沙利文打出一杆82分，零封吹响反击号角。第十局奥沙利文单杆50分，以91-31获胜继续给特鲁姆普施压。第11局，特鲁姆普稳住局势，把握住几次机会，以90-24取胜7-4领先。第12局双方防守大战，奥沙利文抓住彩球机会，以65-45拿下来到中场休息，特鲁姆普只以7-5领先。
第13局，两人又是互送机会，特鲁姆普67-44取胜8-5占优。第14局和第15局，奥沙利文火力全开，连续轰出单杆130分和134分，连续两局破百拿下，并在第16局零敲碎打的上手，以63-44再胜连赢三局，成功追至8平。关键的第17局，特鲁姆普两次上手胜出，打出一杆61分以80-4拿下，9-8率先拿到赛点。
第18局特鲁姆普先得39分，奥沙利文长台打进，拿到12分做斯诺克。特鲁姆普解到红球，奥沙利文红球中袋上手，一杆28分以40-39反超，台面只剩一颗红球。几杆防守后奥沙利文长台命中红球，打到粉球以64-39胜出，追回赛点将比赛带入决胜局。决胜局奥沙利文远台进攻失误送机会，特鲁姆普一杆得到50分，轻推远台红球停在袋口。奥沙利文上手4分后，架杆击打红球时犯规。特鲁姆普未能打进红球。奥沙利文上手一杆31分，架杆未能打进最后一颗贴边库的红球。特鲁姆普拿到6分黄球未进，奥沙利文清台以62-60逆转，总比分10-9翻盘特鲁姆普打进决赛。
这是奥沙利文第51次打进排名赛决赛，将与罗伯逊与艾伦的胜者争夺冠军。
