8月16日，ATP'1000辛辛那提大师赛继续进行。5届赛会亚军德约科维奇克服慢热开局，以4-6，6-2，6-1的比分逆转战胜法国好手曼纳利诺，有惊无险跻身16强。德国新锐小兹维列夫爆冷不敌荷兰人哈塞，首战落败无缘第三轮。
10号种子德约科维奇因为身体不适开局慢热，但后程强势反弹逆转战胜法国人曼纳利诺。首盘德约因为肚子不舒服频繁送出主动失误，曼纳利诺兑现了该盘出现的唯一一次破发。次盘德约攻陷对手第2个发球局后拉开比分，5-2领先时他申请医疗暂停，重返赛场之后又拿下了最后8局中的7局。
凭借这场胜利德约将自己和曼纳利诺的交战纪录改写成4-0，塞尔维亚天王一共5次打进辛辛那提大师赛决赛，但5次均冲冠失利，辛辛那提也是他唯一没有拿到过冠军的大师赛。接下来的第三轮，德约可能遭遇去年年终总决赛冠军迪米特洛夫。
世界排名第4的德国新锐小兹维列夫出师不利，首秀在先赢一盘的情况下被荷兰人哈塞用5-7，6-4，7-5的比分逆转淘汰。31岁的哈塞在手握7个破发点的情况下破掉小兹维6个发球局，他最近两次战胜top10都是击败小兹维。小兹维曾在决胜盘落后一个破发的情况下反破，并将比分追成4-4，然而哈塞又在关键的第11局再度破发，荷兰人随后拿下了第12局的发球胜赛局。
小兹维4次出战辛辛那提大师赛至今还未能拿到任何一场胜利，而且他4场都是三盘落败。
年初澳网亚军西里奇同样战满三盘，但这位2016年的赛会冠军用6-7(4)，6-4，6-4的比分逆转战胜罗马尼亚资格赛选手科皮尔。生涯至此西里奇在辛辛那提的总战绩为14胜7负。
