8月17日，ATP'1000辛辛那提大师赛连续遭遇雨水干扰。5届赛会亚军德约科维奇再度慢热，在先输一盘、次盘率先被破的情况下强势反弹，然而他2-6，6-3，2-1暂时领先保加利亚名将迪米特洛夫时比赛因雨延期。阿根廷名将德尔波特罗次轮补赛中完胜韩国新秀郑泫，跻身16强。
10号种子德约科维奇和去年年终总决赛冠军迪米特洛夫提前遭遇，德约在两人之间8次交手中赢了7场，不久前还在女王杯的草地赛场上击败过迪米。塞尔维亚人连续两轮慢热，比赛开始不久德约就将发球局拱手让出，迪米牢牢占据主动。第7局德约再次被破，迪米手握两个破发优势先下一盘。首盘德约总共发球仅得11分。
次盘双方战至1-1，迪米再次率先打破僵局，落后的德约并未放弃抵抗，10号种子耐心等待反击机会。德约降低主动失误次数，抢回底线主动权。后程塞尔维亚天王连续两次回破，连续反手建功成功翻盘。
两盘战罢比赛因雨中断。双方重返赛场，德约在决胜盘的第3局破发得手，2-1领先，此时比赛再度因雨中断并被延期。
2016年赛会冠军西里奇也未能完赛，他和上周罗杰斯杯四强哈恰诺夫战至决胜盘，西里奇7-6(5)，3-6，1-140-0暂时领先。三届大满贯冠军瓦林卡首盘2-1领先匈牙利的福切维奇，上周瓦林卡在罗杰斯杯中曾三盘击败福切维奇。
在次轮补赛中，排名首次晋升top3的阿根廷人德尔波特罗以6-2，6-3的比分完胜韩国新秀郑泫。德尔波特罗将与澳洲的克耶高斯争夺一个八强席位。
