在意甲建立尤文王朝，成就一代名帅；在意大利国家队，极其困难的情况下站上世界巅峰；在恒大，实现了名利双收。执教生涯拥有19座冠军奖杯，然而作为世界最顶级的教练，里皮却在国足身上为难。
71岁的里皮，即将迎来自己执教生涯的又一大挑战——亚洲杯。国足的最基本目标是8强，如今却成为银狐需要迈过的一个坎。
10年磨砺，一无所获
当今的世界足坛，太多的球员退役后拾起教鞭，但都撞得头破血流，包括里皮昔日的弟子因扎吉、加图索在内，球员生涯积累起来的威望，全部在教练席“散尽”。
1982年，34岁的里皮退役后立马转型成为教练，但早期的里皮也是一无所获。里皮教练生涯的第一站是桑普多利亚青年队，但在桑普多利亚青年队的3年时间里，里皮没有给这支球队带来长足的进步。随后里皮连续辗转了4支意丙球队彭特德拉、锡耶纳、皮斯托伊塞和卡拉雷塞，但仍然未能取得成功。
1989年，里皮执教生涯初登意甲赛场，拾起了切塞纳的教鞭，首个赛季率队保级成功，但第2个赛季就将切塞纳带到了意乙。结束了和切塞纳的缘分后，里皮又先后在意乙的卢切塞和意甲的亚特兰大执教，但仍然没有算得上辉煌的成就。
教练生涯的前10年，对于里皮来说是磨砺，也在积蓄爆发的能量。
那不勒斯成跳板，打造尤文王朝
1993-94赛季，里皮成为重建中的那不勒斯主帅，这个赛季，里皮带领那不勒斯取得第6名的成绩，获得了1994-95赛季的欧洲联盟杯参赛资格。
1994年的7月份，里皮成为尤文主帅，而从这个时候到1999年初，里皮迎来了执教生涯的转折点，打造了尤文王朝。在首次带领尤文的不到6年时间内，1994-95、1996-97和1997-98赛季，里皮和尤文3次站到意甲之巅。1995-96赛季的欧冠，里皮帮助尤文点射杀死了“战神”阿贾克斯为百年庆典的尤文献上了最沉重的生日礼物——欧冠冠军。
首次执教尤文期间，除了3次夺得意甲冠军外，1994-95赛季的意大利杯决赛，尤文3-0击败帕尔马，成为双冠王，里皮当选这个赛季的金板凳奖。1996年1月，里皮又带领尤文在意大利超级杯再度再度战胜帕尔马。这一年，里皮蝉联金板凳奖，还当选世界俱乐部最佳教练。1996-97赛季，除了意甲冠军外，里皮还带队夺得了丰田杯和欧洲超级杯，只可惜欧冠的卫冕路在决赛中不敌多特蒙德。
1997-98赛季，虽然连续第3个赛季杀入欧冠决赛的尤文，这一次倒在了皇马脚下，但除了意甲冠军外，里皮带领尤文获得了意大利超级杯，算是小小的安慰。但1999年的2月，因为战绩不佳，里皮被尤文解雇。
梅阿查折戟，重回尤文再建王朝
离开尤文之后，里皮决定接受新的挑战，前往梅阿查接手国米的教鞭，然而在梅阿查，里皮经历了执教生涯的第一次滑铁卢。拥有维埃里、罗纳尔多和巴乔的国米，仅拿到意甲第4，意大利杯决赛不敌拉齐奥，欧冠附加赛不敌瑞典的赫尔辛堡。2000-01赛季首轮意甲，国米负于雷吉纳之后，里皮被国米解雇。
休整了大半年之后，里皮重回都灵，继续拯救风雨飘摇的尤文。重回尤文的里皮，虽然这一次执掌“老妇人”教鞭的时间不算长，但3年时间里两次获得意甲冠军，还拿到过2次意大利超级杯，加上又率队杀入了欧冠决赛，但遗憾的是点球大战不敌AC米兰，再次屈居亚军。
2次执教尤文，里皮带队拿到了5个意甲冠军，4次问鼎意大利超级杯，1座意大利杯冠军，4次打入欧冠决赛，拿到过1次冠军，此外还有1次欧洲超级杯和1次丰田杯冠军，大大小小的冠军奖杯达到了13个。
彻底征服世界，率蓝衣军团夺世界杯冠军
2003-04赛季结束后，里皮选择了离开尤文，而且接受了一个全新的、更伟大的挑战。银狐从特拉帕托尼手里接过了意大利国家队的教鞭，相比于俱乐部，国家队的情况更为复杂。2006年世界杯之前，意甲的电话门爆发，更是让蓝衣军团在世界杯的前景蒙上了一层阴影。
然而，德国世界杯之旅的意大利队，顺利以小组头名出线，1/8决赛险胜澳大利亚晋级，那场比赛，中国解说员的一声怒吼，成为当年的标志性事件。
1/4决赛轻松从乌克兰身上过关，半决赛加时赛淘汰德国，决赛点球大战击败法国，里皮带领意大利第4次问鼎世界杯冠军。完成了联赛、欧冠、世界杯的主教练大满贯后，里皮选择了功成身退，也让自己的声誉达到了顶点。
此时的里皮是完美的化身，“银狐”的称号是说他的睿智，当然，用稍微中性的词语就是狡猾。然而2008年的6月，里皮选择了回归意大利国家队，而这一次回归，也成为里皮执教生涯的败笔之一。2010年的南非世界杯，意大利从小组出局，卫冕冠军的魔咒从此刻开始诞生。
打造恒大无敌之师，登顶亚冠铸就传奇
2012年的5月17日，恒大召开新闻发布会，正式官宣里皮入主球队，这是中国足坛迎来的最大牌教练。虽然是从李章洙手中半途接手恒大教鞭，尽管亚冠折戟1/4决赛，但中超和足协杯的双冠王，让中国球迷见识到里皮的执教艺术。
里皮在中国足坛的人气，完全基于其恒大生涯的成功。
2013赛季，里皮则将恒大打造成一支在亚洲都人见人怕的无敌之师，中超赛场，恒大创造了最高积分、夺冠最大分差、进球、净胜球、胜场等一系列纪录。15个主场14胜1平，而净胜3球也被称为恒大的“最低消费”。亚冠，恒大以秋风扫落叶之势杀入决赛，并且力压首尔FC加冕。
里皮成为世界足坛史上第一位集欧冠、亚冠和世界杯3冠于一身的传奇主帅。里皮成为第一个横跨欧亚两大洲都能夺冠的教练，稍微遗憾的是，足协杯被人和复仇，里皮错失帮助恒大成为亚洲第一支三冠王球队的机会。
里皮为中超带来了第一座冠军奖杯
2014赛季，恒大仅夺得了中超冠军，而里皮也选择在赛季后离开，把教鞭交给了自己的弟子卡纳瓦罗，2015年2月26日，里皮辞去总教练职务，正式与恒大说再见。在恒大的1018天时间里，里皮麾下的那支恒大128场拿到了85胜22平21负的成绩，用3个中超冠军、1次亚冠冠军和1个足协杯冠军告别。
2000万欧年薪，亚洲杯重现12强赛辉煌？
里皮与中国足球的缘分，并没有随着他离开恒大而结束，恒大2016年一度希望银狐回归，从而顶替斯科拉里二度执掌球队教鞭，而足协也在高洪波辞职后，对里皮再次展开追求。最后，恒大“让贤”并且承担里皮的绝大部分年薪，让里皮与中国足协联姻，成为国足史上最大牌的教练。
2000万欧的年薪，12强赛的后6轮，3胜2平1负的成绩，让那时候的国足看上去真不惧怕任何亚洲球队。然而2018年的热身赛、教学赛，国足直线下坠，不出意外亚洲杯将是里皮带领国足所打的最后一项赛事。
执教生涯带队拿到过大大小小19个冠军奖杯，然而国足的帅位恐怕是世界上最难的挑战，12强赛时建立的信心渐渐散去。闯入8强就能有所交代，更进一步则是意外的惊喜，12强赛时的高光，2019年的阿联酋里家军能再次带来吗？
