北京时间9月20日，2016斯诺克上海大师赛继续进行，在首轮比赛中，梁文博4-1领先连丢4局，最终4-5不敌奥沙利文止步首轮。另外一场比赛袁思俊尽管轰出破百，但最终1-5不敌塞尔比出局。在外卡轮的两场比赛中，马奎尔轰出147满分杆，5-0零封中国草根选手许医尘，卡林顿两破百5-1击败牛壮。
梁文博4-5奥沙利文
奥沙利文是本届上海赛头号夺冠热门，上赛季“火箭”拿下威尔士赛和大师赛两个冠军，上海赛首轮遭遇梁文博，两人曾经在2009年上海赛决赛相遇，当时奥沙利文胜出夺走冠军。
首局比赛奥沙利文38-31反超后，最后一颗顶袋红球打丢，梁文博抓住几乎一杆超分拿下这局1-0领先。第二局中奥沙利文单杆80+扳平比分，第三局中梁文博牢牢掌控主动，零敲碎打间89-0胜出这局，总比分2-1再度领先。第四局双方陷入长时间防守缠斗，奥沙利文接连出现失误漏球，梁文博连续获得上手机会，超分拿下这局3-1领先。
局间休息后，第五局梁文博长台组合球打进两颗红球上手，连得22分后转入防守。安全球争夺中奥沙利文接连出现失误，梁文博再度上手超分拿下这局，4-1领先拿到了赛点。第六局奥沙利文开球留下袋口球，梁文博简单底袋红球失误，随后奥沙利文抓住机会一杆超分，挽救一个赛点2-4落后。第七局奥沙利文建立起56-0的优势，随后梁文博拼球失误漏球，奥沙利文再度上手再救一个赛点，总比分追成3-4落后。
第八局比赛中，梁文博开球失误，奥沙利文取得35-0领先，随后安全球争夺中梁文博一度缩小分差，但随后一杆解球失误留下自由球，奥沙利文一杆超分拿下这局，连救三个赛点追成4-4平。决胜局奥沙利文14-0领先，随后梁文博获得上手机会，但贴库黑球不进再度漏球，奥沙利文上手一杆超分拿下。最终奥沙利文连胜四局5-4逆转梁文博，成功挺进上海大师赛次轮。
塞尔比5-1袁思俊
世锦赛冠军塞尔比在首轮中遭遇中国小将袁思俊，后者外卡轮5-0零封古尔德，首局双方陷入缠斗，塞尔比后来居上68-32胜出1-0领先。第二局中塞尔比继续压制对手，单杆76分超分拿下，第三局中塞尔比80-15胜出，第四局袁思俊终于有所起色，单杆100分追回一局，总比分1-3落后。第五局塞尔比依旧掌控主动，70-44胜出这局后4-1拿到了赛点。第六局塞尔比连得52分后胜出，从而以总比分5-1将袁思俊淘汰出局。
马奎尔5-0许医尘
中国草根选手许医尘获得全国业余斯诺克冠军，得以获得一张上海赛外卡，在外卡轮对手是苏格兰名将马奎尔。首局比赛马奎尔就显示了技高一筹的实力，单杆拿下130分破百胜出1-0领先。第二局比赛稍显胶着，马奎尔66-26胜出2-0领先。第三局马奎尔打出高水平，轰出147满分。马奎尔个人第三杆满分，同时也是上海大师赛历史上第三杆满分，历史上第120杆147满分。此后马奎尔一鼓作气，完成破百在连胜两局，最终5-0零封许医尘挺进正赛。
另外一场外卡轮比赛中，卡林顿迎战中国选手牛壮，卡林顿进攻火力凶猛，轰出单杆141、135、76的高分，最终5-1击败牛壮挺进正赛首轮。
