5月30日，2019赛季红土大满贯法网继续男单次轮角逐，昔日世界排名第3的保加利亚名将迪米特洛夫大战五盘，逆转11号种子西里奇艰难跻身32强，将在第3轮遭遇2015年赛会冠军得主瓦林卡。
2017年年终总决赛冠军迪米特洛夫状态回勇，在法网次轮中以6-7(3)，6-4，4-6，7-6(2)，6-3的比分逆转击败赛会11号种子西里奇。迪米特洛夫在第4盘抢七里用一个ace球追平总比分。保加利亚人在决胜盘5-2领先的发球胜赛局里葬送掉2个赛点，但最后还是顶住压力扼杀了西里奇的反扑。这场比赛仅是迪米特洛夫今年拿到的第11场单打胜利。他轰出包括15个ace球在内的60个制胜分，最后总得分仅比西里奇多了2分。
自2017年年末拿到当年总决赛冠军之后，迪米特洛夫成绩急剧下滑。在这一年半的时间里，迪米总战绩只有35胜27负，他的世界排名也从第3位跌落至目前的第46位。如今迪米终于有回勇的迹象，他与2015年赛会冠军瓦林卡会师第3轮。
瓦林卡在早些时候结束的另外一场比赛里用6-1，6-4，6-0的比分横扫了今年红土战绩抢眼的智利选手加林。现年22岁的加林是本年度休斯顿和慕尼黑两个红土巡回赛的冠军得主，但他仅从瓦林卡手中抢下5局。瓦林卡拿到了自己在法网的第40场胜利，距离生涯第500胜仅一步之遥。
其他结束的比赛中，比利时名将戈芬用6-2，6-4，6-3的比分轻取塞尔维亚的凯克马诺维奇，晋级第3轮将战11届赛会冠军纳达尔。阿根廷的伦戴罗用6-2，3-6，6-3，6-4的比分爆冷战胜东道主宠儿加斯奎特。
